Partendo da Piazza del Popolo, sotto il Palazzo dei Capitani del Popolo è conservato un raro e interessante esempio di area urbana musealizzata, dove si individua la presenza di diverse fasi storiche, ben 4 di epoca romana repubblicana: qui si trovava un importante edificio che ci fa capire la destinazione della Piazza durante l’epoca romana. Passando vicino alla Chiesa di S. Francesco, si ammira il punto di incontro delle due strade romane: il cardo e il decumano. Poi, andando verso Borgo Solestà, si arriva fino al ponte romano fatto costruire dall’imperatore Augusto. Il ponte è visitabile internamente. Proseguendo l’itinerario, si arriva in Piazza S. Tommaso: la piazza con la chiesa romanica dedicata a S. Tommaso era una volta l’anfiteatro romano in cui si tenevano suggestivi spettacoli; da qui si procede verso Piazza Cecco d’Ascoli, dove c’è l’antico accesso alla città di Ascoli per chi veniva da Roma: la Porta Romana, detta anche Porta Gemina. A poca distanza, il bellissimo Teatro Romano costruito sul Colle dell’Annunziata, scenario di spettacoli.